中小企業、特に小規模企業では従業員数が少なく、ITに長けた人材の少ない企業がほとんどだろうと思います。
また、PCやアプリケーションは日進月歩で進化していますが、これらを利用するユーザー側が新たな操作を習熟する必要があり、中小企業、小規模企業でPC操作を担当する従業員の負担が高いといった事情もあると思います。
後はコストでしょうね。
OSの移行は、たいてい利用しているアプリケーションのアップデートを伴いますし、OSやアプリケーションが要求するスペックが高ければ、PCそのものの買い替えも必要になりますしね。
買い替える台数が多ければ、コストの負担は大きいでしょうし、それならば、移行を見合わせようと考える経営者もいるとは思います。
ただ、スタンドアローンでPCを使っているのならともかく（それでもUSBメモリーを接続されるというリスクはありますが）、PCをインターネットに接続している以上は、自社のPCがクラッカーの標的になってバックドアが設置されるなどのリスクがあることぐらいは覚悟しておくべきだと思います。パスワードを盗まれて、ネットバンキングを通じて資金が盗まれる可能性もあるでしょうし。
特に大企業の下請けを行う中小企業などは、機密情報のやり取りが多いでしょうから、余計に標的にされるでしょうね。
アプリケーションに関しては、サブスクリプション方式での契約により経費や損金計上の平準化が図れる可能性がありますし、計画的なPCの買い替えを行うことでコストの平準化も図れると思います。
目先のコストに拘るあまりに、資金の流出や機密情報の漏洩などの企業の存続に関わるリスクを招くことになれば本末転倒ですし、もう少し大局観が必要になる事案だろうとは思いますね。
